В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в престижном инвестиционном банке. Однако вскоре после резкого падения индекса Доу-Джонса это учреждение прекратило существование. По настоянию супруги Терезы он перешёл в скромную контору, торгующую низколиквидными ценными бумагами. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли результаты. Случай свел его с соседом Донни — опытным трейдером, который мгновенно нашёл с Джорданом общий язык. Вместе они основали брокерскую фирму, пригласив в команду старых приятелей Белфорта и его отца Макса. Новую компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан полностью отдавался разгульному образу жизни. Он постоянно бывал на шумных вечеринках, имел интимные связи с женщинами лёгкого поведения, активно употреблял различные наркотики — кокаин, кваалюд и другие. Со временем его стремительное финансовое процветание привлекло внимание агента ФБР.